1392-ben Luxemburgi Zsigmond a cseszneki várat az uradalmához tartozó harmincegy községgel együtt a Garai főnemesi famíliának adta át, azok délvidéki birtokaiért.

A régi krónikákból egy megdöbbentő családi botrányról értesülhetünk, miszerint a Garai bárói család azzal vádolta meg Hedvig mazóviai hercegnőt, hogy 1429-ben megmérgezte férjét Garai Jánost, akinek még életében házasságtörő módon együtt élt az unokatestvérével, Szécsényi Miklós főnemessel. A főbenjáró ügyben maga Zsigmond király ült törvényt, aki Hedvig hercegnőt vagyonelkobzással és életfogytiglani fogsággal büntette.

A XVI. század közepére a hódító törökök benyomultak a Dunántúlra, ahol Csesznek - Wathay Lőrinc várkapitány vezetésével - végvárként védelmezte az országot. Életét egy tragikus baleset oltotta ki, 1573-ban bortól ittasan örömében egy régi puskaporral töltött ágyút akart elsütni, amit a mellette álló pattantyús vonakodott megtenni. Lőrinc kapitány a fáklyát kezéből kikapva, meggyújtotta a kanócot, mire a löveg hatalmas robajjal szétrobbant, megölve mindkettőjüket. A háborús idők elmúltával szerepe megváltozott, a zordon kővárat, egy kényelmes lakhatást biztosító barokk kastéllyá alakították át az Esterházy hercegi család tagjai.

Korabeli források szerint 1780-ban elköltözött a főúri család, de még szolgaszemélyzet használta a helyiségeket, melyeket egy harminc esztendővel későbbi földrengés, majd tűzvész tett végképp lakhatatlanná. Az 1970-es évek óta vallatják romjait a régészek, egyúttal helyreállítási munkákat végezve a csodálatos tájban emelkedő cseszneki váron.